Если вы преобразуете значения в объект Time (обратите внимание, что в этом примере я принял дату 2000-01-01), вы можете сделать следующее:
a= [
{ :s=> Time.utc(2000, 1, 1, 12, 28, 8), :e=> Time.utc(2000, 1, 1, 12, 33, 29) },
{ :s=> Time.utc(2000, 1, 1, 12, 28, 20), :e=> Time.utc(2000, 1, 1, 12, 33, 41) },
{ :s=> Time.utc(2000, 1, 1, 12, 32, 32), :e=> Time.utc(2000, 1, 1, 12, 32, 44) },
{ :s=> Time.utc(2000, 1, 1, 12, 36, 56), :e=> Time.utc(2000, 1, 1, 12, 42, 31) },
{ :s=> Time.utc(2000, 1, 1, 13, 8, 55), :e=> Time.utc(2000, 1, 1, 13, 9, 8) },
{ :s=> Time.utc(2000, 1, 1, 14, 9, 0), :e=> Time.utc(2000, 1, 1, 14, 9, 12) },
{ :s=> Time.utc(2000, 1, 1, 14, 59, 19), :e=> Time.utc(2000, 1, 1, 15, 4, 37) },
{ :s=> Time.utc(2000, 1, 1, 15, 41, 40), :e=> Time.utc(2000, 1, 1, 15, 41, 52) }
]
checkTime = Time.utc(2000, 1, 1, 12, 32, 40)
a.delete_if{|b| #b[:s] is start time, b[:e] is end time
(b[:s] > checkTime) || (b[:e] < checkTime)
}