Я предполагаю, что ваш конвертер вызывается только один раз, потому что SelectedItems в списке не является DependencyProperty и, следовательно, не будет уведомлять привязку, что он обновил.
Возможно, вам лучше выполнить это преобразование в своем codebehind / viewmodel (в зависимости от используемой вами методологии) и выставить свойство для привязки ко второму списку.
Вы можете сделать это одним из двух способов, которые я могу придумать. Сначала вы можете прослушать SelectionChanged в первом списке и обновить свойство, с которым связан второй список. Или вы можете добавить свойство IsSelected к элементам, к которым привязан первый список, и обновить свой второй список, когда это изменится для любого данного элемента. Вы можете добавить этот стиль для ListBoxItem для синхронизации свойства IsSelected между элементом данных и представлением:
<Style TargetType="{x:Type ListBoxItem}">
<Setter Property="IsSelected" Value="{Binding Path=IsSelected, Mode=TwoWay}"/>
</Style>
Я предполагаю, что первый будет менее сложным для реализации, хотя он может не полностью соответствовать любой методологии пользовательского интерфейса, которой вы следуете.