В конфиге squid есть строка, которую вы можете добавить как redirect_script. Напишите Perl-программу, которая принимает данные - один URL на строку. Он выводит URL, на который вы собираетесь перенаправить пользователя. Сценарий UpsideDownTernet является примером.
Теперь измените скрипт для вывода вашего MOTD в первый раз, а через раз просто возвращайте URL.
Проблема в том, как отличить пользовательские запросы? Ну, на этом этапе вам нужно использовать строку redirect_program вместо redirect_script ...
Squid передаст программе несколько аргументов:
URL ip-address/fqdn ident method
URL is the URL requested
ip-address/fqdn is the IP address or fully qualified domain name of the client (web browser) which requested the page.
ident is the identity of the user running the web browser. Unless you configure squid to do ident lookups, this will be "-".
method is the request method: "GET", "POST", "HEAD"
Ссылка: http://taz.net.au/block/
В этот момент вы можете изменить свой скрипт, чтобы определить «тайм-аут», который получает каждый пользователь между просмотром MOTD (например, если он не посещает веб-сайт в течение 12 часов, он получает сообщение) или любым другим.