Вы не сможете сделать это с одним fetchRequest;вам нужно будет сделать два.
Для каждого дня просто используйте предикат для ограничения вхождений после начала этого дня, сортируйте по возрастанию даты и выбирайте только один элемент:
NSFetchRequest *request = [[NSFetchRequest alloc] init];
request.entity = [NSEntityDescription entityForName:@"YourObject" inManagedObjectContext:context];
request.predicate = [NSPredicate predicateWithFormat:@"date > %@", beginningOfDay];
request.sortDescriptors = [NSArray arrayWithObject:[NSSortDescriptor sortDescriptorWithKey:@"date" ascending:YES]];
request.fetchLimit = 1;
Конечно, вы захотите проверить полученный предмет, чтобы убедиться, что он все еще в тот же день.Затем повторите для следующего дня.