В общем смысле это иногда невозможно, так как файлы JAR имеют ресурсы, которые должны находиться в определенных местах, и два конфликтующих, но необходимых ресурса могут помешать комбинации (Think META-INF / MANIFEST.MF)
Однако во многих случаях это очень просто. В основном вы распаковываете JAR-файл, который нужно добавить (это формат zip-файла), и «добавляете» классы и что-то еще в существующий JAR-файл.
Лучший выбор, если вы создаете исполняемый файл JAR, - это добавить запись ClassPath в ваш запускающий файл MANIFEST.MF и отправить оба файла JAR в структуре каталогов, совместимой с добавленной вами записью ClassPath.