Ну, так как вы используете ORM Джанго, вы, вероятно, не хотите делать это «по SQL-запросу».
Если вы всегда хотите упорядочить их (по умолчанию) таким образом, я думаю, что лучшим решением было бы поместить атрибут упорядочения во внутренний класс Meta вашей модели:
class AlbumRegionReleaseDate(models.Model):
album = models.ForeignKey(Album)
region = models.ForeignKey(Region)
digital_release_date = models.DateField()
class Meta:
ordering = ('region', 'digital_release_date')
Если вам нужен только один запрос, который делает это без использования порядка по умолчанию, ... мне придется подумать еще немного.