Вообще говоря, программный балансировщик нагрузки заметит, что есть новый входящий запрос на соединение, оценит нагрузку на доступные машины и назначит новый запрос наиболее подходящей машине. Когда есть основанная на сеансе услуга, это соединение будет длиться в течение всего сеанса; изменение баланса произойдет, только если сервер выйдет из строя, и, вероятно, установит новые соединения в новой сбалансированной конфигурации.
Итак, как подразумевал Джон, сеанс SSL будет установлен с сервером и будет продолжаться с этим сервером до тех пор, пока сеанс не завершится.
Если вы хотите маршрутизировать соединения более динамично, то может быть так, что сеанс SSL должен быть прерван (расшифрован) перед программным обеспечением, которое динамически отправляет запросы на разные серверы.
Все это возможно - они не обязательно эффективны или реализованы.