Похоже, вы хотите заменить все на одну и ту же строку, но приведенный ниже код легко адаптируется к другим случаям, но сейчас я пойду с этим.
Для упрощения я предполагаю, что вы хотите заменить слова, и слова разделяются только пробелами ('').
Сначала создайте словарь из элементов списка:
dim dict = ListBox1.Items.Cast(of object).ToDictionary(function(x) x.ToString())
Тогда возьми себе все слова:
dim words = mytext.Split(New [Char](){" "c});
и преобразование слова:
dim replaceWith = "your replacement";
dim mapWords as Func(of string,string) = _
function(word) IIf(dict.ContainsKey(word), replaceWith, word)
затем преобразуйте слова и соедините их снова с помощью '':
dim result = String.Join(" ", words.Select(function(word) mapWords(word)))
и вам пора.
Если вы хотите заменить отдельными словами, просто замените значения словарей и переключите функцию mapWords с помощью
dim mapWords as Func(of string,string) = _
function(word) IIf(dict.ContainsKey(word), dict(word), word)