Да, это возможно.
Убедитесь, что все проекты, которые вы хотите отладить в вашей группе проектов, были скомпилированы.Затем щелкните правой кнопкой мыши и выберите «Выполнить» для каждого проекта, который вы хотите отладить.
Я только что попробовал это в XE2 с двумя очень простыми приложениями VCL, и он работает как положено, включая точки останова в обоих проектах.