Убедитесь, что UpdateDate является полем DATETIME.
Хотите ли вы сохранить самую последнюю UpdateDate для каждого значения ответа?Это будет сделано:
delete from table_1 where UpdateDate not in ( select max(UpdateDate) from table_1 group by Answer );
, если вы хотите сохранить только последнюю дату, то:
delete from table_1 where UpdateDate not in ( select max(UpdateDate) from table_1 );