Что касается изображений, если вы добавили их в общую папку, я думаю, что нет необходимости выполнять assets:update
Однако, если вы добавляете образ в папки ресурсов пакета, вам может потребоваться, в зависимости от вашей ОС и опций, которые вы использовали при вызове assets:install
Если вы используете ОС, которая поддерживает символические ссылки (linux, OS X, и, я думаю, все ОС, кроме Windows), вы можете установить ресурсы, вызывающие (я точно не помню этот вызов, важная вещь здесь - это опция символической ссылки):
php app/console assets:install web --symlink
Таким образом, вместо того, чтобы иметь копию ресурсов каждого пакета, у вас будет символическая ссылка, поэтому нет необходимости обновлять. Если у вас есть ОС, которая не поддерживает символические ссылки, я думаю, что вам придется постоянно обновлять или переустанавливать ресурсы (на самом деле, я всегда использовал assets:install, я не знал, что существует опция обновления: P).
Что касается настройки, я обычно помещаю все css, js, images и любые общедоступные ресурсы в комплект, если он используется только внутри комплекта, и помещаю его в общую папку, если он используется многими комплектами, или я планирую использовать его в других связках.