Это решается в браузере, а не на сервере. Сервер возвращает код состояния HTTP401 во всех этих запросах, браузер решает, должен ли пользователь повторить попытку или нет.
В любом случае, если у вас настроены имена участников-служб, пароли должны работать с первого раза. После настройки SPN стоит перезагрузить сервер.