Для окон я бы порекомендовал вышеупомянутый ActivePython. Главным образом потому, что он поставляется с Python win32, который вы собираетесь завершить тем или иным способом.
Во-вторых, если вы пришли из мира Java и C #, вы можете ожидать слишком многого от вашей IDE. В конце концов я обнаружил, что более мощные IDE только усложняют ситуацию, чем помогают. Поэтому мой совет - попытаться пойти с чем-то простым. Другими словами, воспользуйтесь чем-то, что позволит вам вскочить и начать кодировать, а не создавать множество функций, которые вам, вероятно, в любом случае не понадобятся. : -)
РЕДАКТИРОВАТЬ: Еще одна вещь, найти и установить pip . Это значительно упрощает установку пакетов Python.