Я вижу, что вы делаете неправильно, но не совсем уверен, как это просто исправить.
Проблема в том, что вы используете эту функцию _GUICtrlListView_ClickItem с параметрами: 1, 1, «left», false, 2. В то время как первый параметр (1) должен быть дескриптором для элемента управления.
Вы можете использовать ControlGetHandle, чтобы получить дескриптор элемента управления. Что-то вроде:
$hWnd = ControlGetHandle("somethinghere")
_GUICtrlListView_ClickItem($hWnd, 1, "left", false, 2)