Полагаю, вы могли бы использовать промежуточную программу, такую как Hyperterminal, и посылать туда ключи из других приложений, так что Hyperterminal отправляет их из нескольких источников.
Кроме такого обходного пути, я никогда не слышал об открытии порта в более чем одной программе одновременно.