Вы не можете сделать это с помощью UIImagePickerController, вместо этого вам придется использовать ALAssetLibrary для того, чтобы получать фотографии пользователей и отображать их, а затем создавать свои собственные элементы управления, чтобы позволить пользователю выбирать более одного изображения ... Вотref ALASsetLibrary