Да, конечно.Безусловно, самым простым для вас будет использование WinInet, поскольку он выполнит все необходимые для вас рукопожатия SSL.
Реализация SSL поверх сокета, безусловно, выполнима, но потребует (в целом) большей работы,Если вы пойдете по этому пути, я бы предложил OpenSSL;это то, что мы использовали в прошлом, когда нам приходилось вручную раскручивать SSL.
Просто добавьте это здесь: другой подход, если вы владеете как клиентской, так и серверной стороной и не можете использовать Wininetпо какой-то причине стоит зашифровать файл на клиенте перед загрузкой.Вы по-прежнему будете иметь те же уязвимости, что и без SSL (например, анализ трафика, посредник, повторные атаки и т. Д.), Но, по крайней мере, данные файла будут в безопасности ... при условии, что сам ключ шифрования не передается.
На SO есть примеры использования Wininet от Delphi;см. Как отправить HTTP-запрос POST в Delphi с помощью WinInet api