Вы должны устанавливать размер содержимого представления всплывающего окна каждый раз, когда вы изменяете его представление содержимого, чтобы сохранить свой собственный размер.
Документы Apple на popoverContentSize:
Это свойство представляет размер представления контента, которым управляет контроллер представления в свойстве contentViewController.Начальное значение этого свойства устанавливается равным значению в свойстве contentSizeForViewInPopover контроллера представления.Изменение значения этого свойства переопределяет значение по умолчанию текущего контроллера представления.Переопределенное значение сохраняется до тех пор, пока вы не назначите новый контроллер представления содержимого получателю.Таким образом, , если вы хотите сохранить свое переопределенное значение, вы должны переназначить его после изменения контроллера представления содержимого .