У меня была игра со связанным флажком управления контентом.
Я обнаружил, что Word обновляет пользовательскую часть XML, когда вы устанавливаете или снимаете флажок на поверхности документа, но этот флажок не обновляется автоматически при изменении значения в пользовательской части XML вне слова.Также недостаточно обновить проверенное состояние (w14: checkbox / w14: флажок) вне Word 2010: оно, похоже, игнорируется.
Другими словами, в отличие от связанных элементов управления текстовым содержимым, обновление недвунаправленный.
Таким образом, чтобы это работало, вам нужно применить привязку самостоятельно (т.е. изменить sdtContent, чтобы он был отмечен или не отмечен).
С точки зрения реализации Java, docx4j 2.7.1 может применять привязки для элементов управления текстовым содержимым, но для вставки отмеченного или непроверенного флажка потребуется небольшой патч.