В настоящее время вы фактически перемещаете dragDiv вниз и в сторону от изображения. Если вы просто измените свой код на -20px и -20px на .dragDiv css, он будет поверх изображения.
Или вы можете задать относительное позиционирование pnlContainer, а затем абсолютно позиционировать и dragDiv, и cropBox - вам не нужен z-index - просто позиционируя, div будет появляться над изображением в этом случае.
В любом случае это нормально. Суть в том, что правильное их расположение в этом случае позволит получить изображение над изображением.
<style type="text/css">
#pnlContainer {
position: relative;
}
#dragDiv {
position: absolute;
top: 0px;
left: 0px;
width:400px;
background-color: transparent;
border:2px solid #CCCCCC;
position:relative;
left:20px;
top:20px;
padding:0px;
margin:0px;
height:50px;
}
#cropbox {
position: absolute;
top: 0px;
left: 0px;
}
</style>