Я понял это. Работая на общем веб-сервере, если IIS настроен для моего сайта для использования пула приложений по умолчанию, Orchard не может читать собственные файлы. (Помните, что Orchard использует библиотеки и нуждается в глубоком праве чтения / записи в подкаталогах).
Таким образом, решение было просто настроить сайт для запуска в своем собственном изолированном пуле приложений.
На панели управления моего сайта выглядит так:
Надеюсь, что это решение поможет кому-то в дальнейшем.