Я нашел (простое) решение:
Хотя кнопка «Точки останова» на панели инструментов уже была активна - ее деактивация и повторная активация сделали свое дело. После этого я проверил его примерно 4-5 раз, и теперь он работает без перезапуска. Даже после перезапуска XCode4 без повторной активации точек останова снова.
Также: сейчас я использую XCode 4.0. Может быть, это просто редкая проблема, и, возможно, она была исправлена в 4.0.1 / 4.0.2 и больше не происходит.
Во всяком случае, должен был попробовать это, прежде чем писать вопрос;)