Какой браузер вы используете? У меня были смешанные результаты с отладкой Silverlight с чем угодно, кроме Internet Explorer, поэтому я обязательно использую Internet Explorer при разработке приложений Silverlight.
Если вы используете Internet Explorer, то решение Эвана должно работать (по крайней мере, это остановило меня некоторое время - отладка Silverlight отключена в веб-проекте).
Также убедитесь, что ваше приложение Silverlight присутствует в списке, расположенном в свойствах веб-проекта> Приложения Silverlight .