Я понятия не имею, как конкретно это сделать в вашем установочном пакете, но вам просто нужно написать запись в одном из мест автозагрузки в реестре. Клавиши RunOnce удаляются, а затем запускаются один раз, как вы и предполагали. Остальные запускаются каждый раз, когда пользователь входит в Windows.
HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Run
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Run
HKEY_LOCAL_MACHINE\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\RunOnce
HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\RunOnce