Из того, что я понимаю, проблема со средним доверием заключается в том, чтобы использовать рефлексию, чтобы немного отыграться (хотя я мог бы быть совершенно не здесь).
Также кажется, что ваш подход к физической предварительной сборке прокси-объектов является предложенным, и эта ссылка может помочь.
Если честно, у меня была похожая проблема с виртуальным хостингом, и я решил выбрать хостинг-провайдера, предлагающего виртуальный сервер. Это, очевидно, устраняет проблему со средним уровнем доверия, поскольку это похоже на наличие дешевого и неприятного выделенного сервера в вашем распоряжении.
Я знаю, что этот ответ, возможно, был не самым лучшим, но я действительно чувствую вашу боль и хотел немного поболтать. Также стоит упомянуть, что лучшее место для ответов на вопросы, связанные с NHibernate, - это их форумы (http://forum.hibernate.org).