Я собираюсь предположить, что у вас есть вторая таблица под названием «пользователи», в которой есть все пользователи. Если нет, вы все равно можете сделать это, добавив еще один подзапрос SELECT DISTINCT к заказам, но это будет намного сложнее:
SELECT orders.*
FROM orders
INNER JOIN (SELECT userid, RAND() as random FROM users) tmp
ON orders.userid = tmp.userid
ORDER BY tmp.random, tmp.userid
Вы захотите упорядочить по случайному номеру И идентификатору пользователя, чтобы, если два идентификатора пользователя получили одно и то же случайное число, их заказы не смешивались.