Я ни в коем случае не эксперт по флексбоксу, но после некоторого быстрого тестирования я думаю, что вам может понадобиться изменить макет на три вертикальных столбца и добавить box-orient: вертикальный для каждого из родительских элементов.Чтобы один дочерний элемент был выше остальных, установите свойство box-flex: 2 на свой класс withHeight и установите минимальную высоту этого класса равной 300px;
Fiddle: Поэтому я немного испортил ваш код.Я добавил родительский контейнер с box-orient: горизонтальный, чтобы выстроить в линию три столбца и дал каждому столбцу box-orient: вертикальный.Это, похоже, решило проблему с несоблюдением высоты.
http://jsfiddle.net/mdJ2L/1/