Это возможно, но не рекомендуется:
{% for class_list in class_list_overall %}
<fieldset> <legend>
{% for cts in classTimeSlots %}
{% ifequal forloop.counter forloop.parentloop.counter %} {{cts}}
{% endifequal %}
{% endfor %} </legend>
<ul>
<li> <label>First Choice </label>
<select class="dropdown" name="class{{forloop.counter}}1" size="1">
<option value="Click Here to Choose" selected="selected">Click Here to Choose</option>
{% for class in class_list %}
<option>{{class}}</option>
{% endfor %}
</select>
</li>
<li>
<label>Second Choice </label>
<select class="dropdown" name="class{{forloop.counter}}2" size="1">
<option value="Click Here to Choose" selected="selected">Click Here to Choose</option>
{% for class in class_list %}
<option>{{class}}</option>
{% endfor %}
</select>
</li>
</ul>
</fieldset>{% endfor %}
Но лучше взять список в родительский dict:
[class_list_overall[i].update({'label':classTimeSlots[i]}) for i in range(0,len(classTimeSlots))]
И затем изменить код выше на:
<legend>
{{ class_list.label }}
</legend>