Свойство z-index не будет применяться к статически расположенным элементам. Чтобы использовать z-index, CSS также должен включать любое значение позиции, кроме статического (то есть относительное, абсолютное, фиксированное).
.left { float: left; width: 96px; background-color: red; border: 2px solid orange; z-index: 3; margin-right: -2px; position: relative; }
.right { float: left; width: 396px; background-color: #09c; border: 2px solid green; z-index: 2; position: relative; }
Я дам тебе то, что ты хочешь. Я добавил положение: относительное; и изменил z-индекс .left до 3 (с 2) и изменил z-индекс .right до 2 (с 3).