Вам не нужно преобразовывать правила перезаписи из .htaccess для IIS. WP Total Cache по умолчанию поддерживает IIS.
Если у вас есть существующие правила перезаписи в .htacess, вы можете использовать модуль перезаписи IIS для их преобразования в IIS. Если это просто стандартные правила Pretty Permalinks, то последние версии Wordpress уже поставляются с файлом web.config, эквивалентным IIS.
Надеюсь, это поможет.
Mark