В функции data () вашей модели верните QIcon или QPixmap для Qt :: DecorationRole:
QVariant MyItemModel::data(const QModelIndex &index, int role) const
{
...
if(role==Qt::DecorationRole)
{
if(currentItem.isChecked()) return QPixmap(":my_check_icon.png") // Checkmark Image
else return QVariant(); // No checkmark
}
}