Что я понимаю из вашего поста, так это то, что вы хотите имитировать 1000 пользователей, одновременно подключающихся к серверу чата. Я полагаю, вы пытаетесь проверить нагрузку на сервер чата.
Однако из вашего кода я вижу, что вы устанавливаете и закрываете сокетное соединение каждый раз в цикле. Это похоже на 1000 пользователей, ожидающих в очереди и пытающихся войти на сервер один за другим. Это не имитирует одновременную загрузку, а 1000 последовательных вызовов к серверу и не подходит для нагрузочного тестирования вашего сервера.
Мои комментарии основаны на вышеизложенном понимании. Пожалуйста, сообщите нам, если это не так.
Что касается исключения, которое вы получаете, я понятия не имею, почему оно не должно работать после 100+ попыток. Может быть, вам нужно проверить код на стороне сервера, чтобы выяснить проблему.