Да, я бы выбрал Windows Server 2008 R2, который основан на ядре Windows 7, а не на ядре Vista, используемом Windows Server 2008 SP2.
Я ожидаю, что Microsoft предоставит опцию 2008 SP2 для клиентов Azure, которые еще не тестировали свои приложения на более новой платформе.