Это звучит как отличная ситуация для решения с непрерывной интеграцией . Рассматривали ли вы настройку CruiseControl ? Я понимаю, что это может показаться излишним, если вы просто один разработчик, работающий над чем-то. И если вы не хотите перемещать JAR-файл на удаленную машину, вы, вероятно, тоже не захотите этого.
Но постоянная интеграция стоит того, чтобы ее настроить. Помимо автоматического развертывания (о чем вы здесь просите), вы получите среду отладки / тестирования, которую могут использовать все в вашей группе. Кроме того, это заставляет вас решать проблемы упаковки / развертывания заранее, что, хотя и не доставляет удовольствия, приближает вас на один большой шаг к действительно итеративному процессу разработки.