Моя проблема похожа
Мне нужно отправить textBox.value и файл. Для этого я использую FormPanel.
Я могу получить файл, но значение checkBox не восстановлено.
Как это сделать.
Поставьте имя на вашем флажке и в своем сервлете получите значение с request.getParameter(name), где имя совпадает с именем вашего флажка.
request.getParameter(name)