Я не уверен, полностью ли я понимаю ваш вопрос, но вот выстрел.
В Visual Studio 2010 преобразования Web.config выполняются на основе конфигурации сборки, используемой для публикации / упаковки. Итак, в своем примере вы заявили, что создали преобразование конфигурации Web.Release.config, а затем сказали «... с целью развертывания mypackage.zip с использованием другой конфигурации ...». Если вы хотите развернуть другую конфигурацию (т. Е. Не Release), преобразование конфигурации не сработает. Вам нужно будет создать другое преобразование web.config, которое имеет содержимое (или такое же), что и web.release.config.
Можете ли вы дать мне знать, если это поможет, если нет, можете ли вы предоставить более подробную информацию?