Моя ошибка! Это для ListView, а не ListBox. Здесь - это пример (C #) для пользовательской сортировки списка.
Вы можете назначить класс IComparer для ListViewItemSorter списка просмотра, чтобы сравнить элементы на основе длины. Это немного громоздко, но дает вам полный контроль над порядком сортировки.
Вот пример (не проверено. UColumn - столбец сортировки):
ListView1.ListViewItemSorter = New lvSort
...
Class lvSort
Implements IComparer
Public Function Compare(ByVal x As Object, ByVal y As Object) As Integer _
Implements IComparer.Compare
s1 = CType(x, ListViewItem).SubItems(uColumn).Text
s2 = CType(y, ListViewItem).SubItems(uColumn).Text
If s1.Length < s2.Length Then
Return (-1)
ElseIf s1.Length > s2.Length Then
Return (1)
Else
Return (0)
End If
End Function
End Class