IIS Express на самом деле не предназначен для запуска без какого-либо взаимодействия с ним - Visual Studio, WebMatrix или другого.IIS Express не является службой.
Если вы хотите автоматизировать его запуск в Windows, вы можете сделать это через каталог автозагрузки или добавить новый элемент в раздел реестра HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Run
C:\Program Files (x86)\IIS Express\iisexpress.exe
Вы можете запустить этот исполняемый файл ad-hoc, если хотите, возможно, создать ярлык на панели быстрого запуска, на рабочем столе или в другом месте.