Я предполагаю, что ваши файлы изображений не обязательно должны быть на пути к классам. Хороший способ сделать это - назначить один каталог за пределами корневого каталога вашего веб-приложения. Ваше приложение должно затем разрешить настройку этого свойства baseUrl с абсолютными значениями пути (как указано в классе File, например, "C:/Dev/mypicsdir".
Хранение этого каталога за пределами корневого каталога и проекта позволяет повторно развертывать и обновлять новую версию приложения без необходимости что-либо делать с сохраненными файлами. Если эти изображения должны быть доступны из браузера, создайте отдельное веб-приложение в Tomcat.
Если возможно, ограничьте это одним каталогом, но вам нужно указать, чтобы сохраненные файлы были уникальными. Один из способов - это контролировать имена файлов самостоятельно или позволить пользователям контролировать имя файла. В этом последнем случае вы также должны проверить, существует ли файл с выбранным именем.