Вам нужно указать вид карты, чтобы показать местоположение пользователя (по умолчанию оно не включено). Добавьте это к viewDidLoad :
[mapView setShowsUserLocation:YES];
Обратите внимание, что в симуляторе пользовательское местоположение всегда является Купертино, Калифорния, поэтому вы можете не увидеть его в зависимости от текущего центра карты и масштаба.