Вы должны внести некоторые изменения в код.
<p>
Attach a file or image <br />
<%= f.file_field :data%>
</p>
Верхний код должен быть
<%= file_field_tag 'model[data][]'%>
<%= file_field_tag 'model[data][]'%>
Это позволит вам добавить 2 изображения.
Надеюсь, это поможет.