Если вы используете одинарные кавычки, вы не выйдете из пробела, если будете использовать обратную косую черту. Используйте двойные кавычки
connect("~/Library/Application\ Support/Something/something.sqldb")
Если вы используете Python, вы можете использовать expanduser перед тем, как вставить строку в ваш connect
оператор
connect ( os.path.expanduser("~/........") )