Если вы переместили DLL из директории сборки, то отладчик вряд ли сможет найти файлы с исходным кодом. Первое, что вы можете сделать, это щелкнуть правой кнопкой мыши корневой узел Solution в окне обозревателя решений, Properties, Common Properties, Debug Source Files и добавить путь к исходному каталогу проекта DLL.
Второй способ: отладчик запрашивает вас в первый раз, когда ему нужно найти файл с исходным кодом. Если вы когда-либо нажимали кнопку «Отмена» в этом диалоговом окне, что довольно часто случается, когда вы не знаете, о чем оно действительно спрашивает, тогда IDE запоминает ваш выбор и больше не запрашивает вас. Исправьте это, удалив или переименовав скрытый файл .suo в каталоге решения.