Да, это возможно. Ruby и RubyGems предназначены для установки и запуска разных версий одного и того же Gem на одном сервере, а Rails - это всего лишь Gem.
Я предлагаю использовать Bundler для изоляции зависимостей Gem и версий Rails. Это довольно легко сделать, Rails 3 по умолчанию использует Bundler. Вы также можете использовать Bunder с Rails 2.3. Инструкции находятся на веб-сайте Bundler.
При развертывании проекта Bundler установит необходимые зависимости, и вы сможете запускать два или более проектов с несколькими различными версиями Rails на одном компьютере.