Поместите флажки в общий список и используйте его метод Sort
.
List<CheckBox> checkBoxes = GetCheckBoxes();
// Unchecked CheckBoxes first
checkBoxes.Sort((firstCheckBox, secondCheckBox) => return firstCheckBox.Checked ? +1 : -1);
// Checked CheckBoxes first
checkBoxes.Sort((firstCheckBox, secondCheckBox) => return firstCheckBox.Checked ? -1 : +1);