То, что вы хотите, может быть сделано.
Суть в том, что вам нужно использовать Visual Studio 2005 или Visual Studio 2008 плюс Visual Studio Tools для Office (VSTO) плюс Outlook 2003 (конечно) для создания «Adddin» для Outlook.
Надстройки довольно сложны для написания, в основном из-за того, что в Outlook есть эксцентричность, которая недостаточно хорошо документирована. Например, метод Outlook.MailItem.GetHashCode () не всегда одинаков даже для одного и того же объекта, несмотря на то, что вы можете ожидать от чего-то столь же абсолютного, что и HashCode для объекта. Знание этого и многих других особенностей API VSTO + Outlook - это то, за что платят профессионалы. Есть много причуд. Если вы учитесь, вам нужно начать с ресурсов, предоставленных Гдеглином.
Также посмотрите на форуме MSDN VSTO:
http://social.msdn.microsoft.com/Forums/en-US/vsto/threads <- очень активно! </p>
И код Outlook: http://www.outlookcode.com/
Также здесь Google поиск в MSDN для различных "советов" VSTO.