Я не нашел способа инициировать перетаскивание вручную, но я нашел обходной путь для моей аналогичной ситуации.
У меня была такая ситуация с двумя перекрывающимися изображениями (см. Изображение ниже), оба частично прозрачные. В начале (событии) draggable я хотел проверить, попадает ли он в прозрачные пиксели. Если это так, я посмотрел под ним другой элемент, чтобы увидеть, был ли он поражен. И если бы это было так, я хотел бы начать его перетаскивание.

Решение? Я переупорядочиваю изображения при перемещении мыши, и затем запускается перетаскивание для этого самого верхнего изображения.
Относительно точного выбора элемента см. Мой другой ответ в: регистрация кликов на элементе, который находится под другим элементом