запрос linq будет выглядеть следующим образом:
var q =
dc.tblHelpCentreQuestions.
Where(question => question.userID == UserID).
OrderByDescending(question => question.dateSubmitted).
GroupJoin(
dc.tblHelpCentreReplies,
question => question.ID,
replies => replies.ticketID,
(question, replies) => new {Question = question, RepliesCount = replies.Count()});
update , если у вас есть отображение отношений, чем это может быть немного проще
var q =
dc.tblHelpCentreQuestions.
Where(question => question.userID == UserID).
OrderByDescending(question => question.dateSubmitted).
Select(question => new {Question = question, RepliesCount = question.Replies.Count()});