Следующее применяется к родительскому элементу с радиусом границы, примененным для запуска Webkit обратно в строку для меня:
-webkit-mask-image: -webkit-radial-gradient(white, black);
Другой вариант - обернуть элемент в двух родительских радиусах.
Мне это кажется хакерским, но гораздо лучше, чем вариант с двойной упаковкой - интересно услышать другие решения.