Чтобы обойти проблему кеширования, вы можете добавить параметр в файл xap в атрибуте источника вашей страницы aspx.
Вместо простого написания
<param name="source" value="ClientBin/SilverlightApp.xap"/>
вы можете использовать что-тонапример:
<param name="source" value="<%= String.Format("ClientBin/SilverlightApp.xap?ver={0}", (new System.IO.FileInfo("ClientBin/SilverlightApp.xap")).CreationTime.Ticks.ToString()) %>"/>
Таким образом, каждый раз, когда файл xap компилируется снова, браузер увидит новый параметр и должен загрузить правильный файл.